США, 60-е годы XX века. В центре сюжета находится рекламное агентство «Стерлинг-Купер», расположенное на знаменитой Медисон-авеню в Нью-Йорке. Главный герой - креативный директор Дон Дрейпер, мастер манипуляций и интриг, который стремится сохранить свои позиции в компании, несмотря на давление со стороны конкурентов. Его профессиональная жизнь переплетается с личными испытаниями, создавая сложную картину взаимодействий в коллективе.

На фоне изменений в американском обществе того времени разворачиваются служебные и семейные драмы Дона и его коллег. Глобальные события 60-х годов влияют на их судьбы, заставляя принимать трудные решения и сталкиваться с последствиями своих действий. Эта эпоха становится ареной не только для карьерных амбиций, но и для глубоких личных переживаний.