В небольшом городке Иллинойса живёт школьник по имени Джимми МакГилл. В этом тихом месте, где жизнь кажется однообразной, юный мечтатель Джимбо вместе с лучшим другом Марко организует розыгрыши и шалости, которые раздражают местных жителей. Они придумывают хитроумные аферы и подшучивают над глуповатым Трентом и его компанией. Обладая выдающимся умом и проницательностью, Джимми считает себя мастером обмана, но его проделки часто приводят к неожиданным и забавным неприятностям.

Хотя Джимбо пока не осознаёт, какие приключения и риски ждут его впереди, он уже сейчас делает первые шаги к своему будущему, полному авантюр и манипуляций. Его жизнь постепенно наполняется событиями, которые могут кардинально изменить его судьбу. Каждый новый день приносит новые вызовы и возможности, и Джимми с нетерпением стремится к новым свершениям.