Мэдди, 32 года, всю жизнь провела в Монтоке — популярном курортном районе недалеко от Нью-Йорка. С каждым годом растущие налоги и активные покупки недвижимости богатыми людьми ставят её перед финансовыми трудностями. Чтобы сохранить дом, унаследованный от матери, она оказывается в долгах и теряет свой автомобиль, что лишает её возможности работать таксистом. Взамен на машину Мэдди соглашается помочь родителям своего знакомого, которые обеспокоены тем, что их 19-летний сын не может покинуть свою зону комфорта перед поступлением в колледж.

Задача Мэдди заключается в том, чтобы помочь юноше избавиться от девственности, однако это оказывается сложной задачей. Её попытки наладить контакт с парнем сталкиваются с множеством препятствий, и она понимает, что простая физическая близость не решит его проблемы. Постепенно Мэдди осознаёт, что для достижения цели ей потребуется не только тактика, но и понимание чувств и переживаний молодого человека.