Винни, известная под псевдонимом Невезучая, привлекает внимание публики благодаря своим рассказам о неудачном свидании с спортивным агентом. Когда её начальник предлагает ей вести собственную колонку, Винни оказывается в ситуации, когда ей приходится продолжать отношения с агентом, чтобы заполнять контентом свои публикации.

Ситуация становится ещё более запутанной, поскольку ей необходимо балансировать между искренними чувствами и требованиями работы. Винни стремится найти вдохновение в своих переживаниях, даже если это связано с личными трудностями, и вскоре её жизнь превращается в источник увлекательного контента для читателей.